Apesar das diferenças contextuais, existem semelhanças notáveis entre os freelancers medievais e os profissionais liberais modernos. Ambos os grupos valorizam a independência e a flexibilidade, preferindo operar fora das amarras de uma estrutura hierárquica rígida. Nos tempos medievais, um guerreiro freelancer podia mudar de Senhor conforme as oportunidades surgiam, da mesma forma que o profissional liberal moderno pode escolher seus clientes e projetos.
A relação com os clientes também é um ponto de convergência. Assim como os freelancers medievais precisavam manter uma boa reputação para garantir futuras contratações, os profissionais liberais de hoje dependem fortemente de suas redes de contato e da qualidade do seu trabalho para assegurar a continuidade dos seus serviços e negócios.
